Die Geschichte des Ortes ist jedoch weitaus vielschichtiger und düsterer, als es die heutige Idylle vermuten lässt. Bevor das Gelände 1827 offiziell zum Park wurde, diente es als Hinrichtungsstätte und Armenfriedhof, wobei bis heute schätzungsweise 20.000 Gebeine unter dem Rasen ruhen. Ein stummer Zeuge dieser Zeit ist die „Hangman’s Elm“ in der Nordwestecke, der älteste Baum Manhattans, um den sich zahlreiche Legenden über öffentliche Hinrichtungen ranken.

Im 20. Jahrhundert entwickelte sich der Park zum Epizentrum der amerikanischen Gegenkultur. Er war die Bühne für die Beat-Generation und die Folkmusik-Bewegung der 1960er Jahre, in der Legenden wie Bob Dylan ihre ersten Auftritte unter freiem Himmel gaben. Dass der Park in seiner heutigen Form existiert, ist auch dem mutigen Widerstand von Bürgerrechtlern wie Jane Jacobs zu verdanken, die in den 1950er Jahren erfolgreich verhinderten, dass eine vierspurige Straße mitten durch das Gelände gebaut wurde. Heute bleibt der Washington Square Park ein Ort des kreativen Austauschs und der urbanen Energie, der wie kaum ein anderer Platz den Geist der New Yorker Bohème verkörpert.